Когда был создан SMTP, он работал, передавая данный в открытом виде, поскольку тогда мы ещё не разработали решение для безопасной передачи данных, то, что мы называем сейчас «безопасность транспортного уровня» (transport layer security, TLS). Когда TLS наконец-то был готов, нам потребовалось придумать способ поэтапного внедрения TLS. Был создан STARTTLS, предлагающий шифрование «по возможности». По сути, почтовый сервер отправителя мог спросить почтовый сервер получателя: «Поддерживашь ли ты шифрование?», и, если ответ был положительным, устанавливалось TLS-соединение с использованием сертификата, предоставленного сервером. Если нет, использовалось SMTP-соединение с передачей данных в открытом виде.
Любой, кто знаком с темой сетевой безопасности, увидит здесь проблему. Активно действующий злоумышленник, осуществляющий атаку «атакующий посередине» (attacker-in-the-middle, AitM), может подставить свой собственный ответ, указывая, что шифрование не поддерживается, и обманом заставить отправителя использовать открытый текст, что позволит злоумышленнику перехватывать сообщения. Это классическая атака понижения версии.
Все статьи подряд / Информационная безопасность / Хабр